最短でフリーランスエンジニアになる方法は？

最短でフリーランスエンジニアとして活動するには、一度IT企業に就職してからフリーランスエンジニアになるのが現実的です。なぜかというとフリーランスエンジニアを雇う側は即戦力を求められているからです。未経験だと雇った会社が教育コストをかける必要があるため、教育コストをかけずに即戦力になる人を雇いたい(フリーランスエンジニアを雇いたい)というニーズとミスマッチが起きてしまいます。

どのくらい会社員として働いてたらフリーランスエンジニアになれるの？

これは最短でも1年、出来れば2〜3年の経験があった方が良いと思います。最低でもこのくらいの経験があれば、経験年数の条件に合致する案件が結構あります。
せっかく雇ってもらった会社をこんな短期間で辞めてもいいのか？と思う人もいるかもしれません。ここは考え方によると思います。自分がその期間、【会社に対してちゃんと貢献した！】と思えれば後ろめたく考える必要はないでしょう。ちなみに短期間でやめた場合、フリーになって案件を獲得するのが難しくならないか？という点についてはエンジニアの場合、それが問題になることはありません。私の友人から聞いた話だとやめるときに会社から「お前はこの会社でやっていけないんだったら他でもやっていけない」などと言って引き止められることがあるようですが実際はそんなことは全くないので安心してください笑
また転職する会社は RubyOnRailsやAWSといったトレンドに乗った技術を使っている会社さんを選んだほうが良いでしょう。レガシーな（古い）技術を学んでしまうとフリーランスエンジニアになったとき獲得できる案件が少なくなってしまうからです。